溴代内酯(4)在氢溴酸的催化下重排得到3种二溴代金刚烷酮异构体(5～7)。根据下面的NMR图谱推测其结构。
图2-4-1 化合物2-4的1HNMR谱
图2-4-2 化合物2-4的1H-1H COSY谱
图2-4-3 化合物2-4的1H-13C COSY(上图)、DEPT谱(13CNMR中C=O δ=208.7 ppm)
化合物2-4的解析
通过化合物2-4的核磁共振图谱确证反应产物是3种异构体中的哪种结构。我们可以仅仅通过1HNMR就很容易的将结构确定。2个CHBr的区别在于偶合裂分：δ=5.08的峰为多重峰，而δ=4.76是一个三重峰。这样，后者对应的H不具有W型偶合。仔细观察反应产物的3种结构式，很显然只有一个结构式符合这一特征，即结构7中的H-4e。结构7中的所有W位的偶合都被羰基和溴原子所限制(Br-9e)。
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本章主要介绍有机化合物结构鉴定的一般程序。现代波谱分析的目的主要在于推断有机化合物的化学结构，包括平面结构和立体结构，也就是结构鉴定。有机化合物的结构鉴定是将各种实验数据(理化性质和光谱数据)进行综合分
在样品进行光谱测定之前，应对被测样品的纯度进行检查。通常是用TLC或HPLC方法，对于微量样品，也可用1HNMR或ESI-MS，FAB-MS直接测定。样品纯度高，测得的光谱数据比较可靠，有利于结构分析。
测定一个化合物的分子量，最常用也是最可靠的方法是质谱法。利用质谱进行分子量测定，速度快，用量少。由于化合物性质不同，需要采用不同的电离方式，尤其是软电离质谱，如ESI-MS、API-MS、FAB-MS等
化合物的分子式的确定，可在确定了分子量的基础上，进行高分辨质谱测定或元素分析。有些化合物，根据明确分子量，再结合1HNMR和13CNMR和DEPT谱提供的信息即可确定被测化合物的分子式，对于一新的化合物
根据被测化合物结构类型不同，结构的复杂程度不同，需要用不同的光谱技术测定，尤其是1HNMR、13CNMR和二维NMR技术，在结构鉴定中占有重要地位。有时根据被测样品的1HNMR谱即可判断该化合物的类型，
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