一、氰醇反应
早在1888年,就开始应用增长糖碳链的合成方法,称为吉连尼(Kiliani)反应。氢氰酸在酸或碱的催化作用下易与醛和酮发生反应,产生氰醇加成产物,再经水解得α-羟基酸,碳链增长一个碳原子(图3-3)。
图3-3 氢氰酸转变为α-羟基酸的反应
利用氰醇反应增长糖的碳链,反应步骤是使糖与氢氰酸发生反应生成氰醇加成产物,水解转变成糖酸,再转变成糖酸内酯,还原得到多一个碳原子的糖。糖的碳链增长一个碳原子,不是增加—个—CH2基,而是增加一个—CHOH基,氰醇反应恰能满足这种要求。在生成氰醇加成物的步骤中产生一个新的不对称碳原子,经水解生成两个α-羟基酸,为差向异构体,所以最终获得两 ...... (共1402字) [阅读本文]>>