三、烯糖的羟基化法
烯糖在Cl和C2碳原子之间具有一个双键,用高苯甲酸C6H5CO3H氧化,双键断裂加上两个羟基,生成两个差向异构体的糖。利用此方法能制备一个醛糖的差向异构体。烯糖可由乙酰化溴糖制得。由D-半乳烯糖制备D-太罗糖的反应如图3-23所示。
图3-23 D-半乳烯糖制备D-太罗糖的羟基化法
羟基化法生成两种差向异构体的量不相等。氧化D-半乳烯糖,主要产物为D-太罗糖,而D-半乳糖的产量最少。氧化D-葡萄烯糖,主要产物为D-甘露糖,只有微量的D-葡萄糖生成。
制备一个醛糖的差向异构体,此烯糖羟基化法一般比糖酸的氮杂苯差向异构化反应好,因为生成的糖易于由反应液中结晶,制得结晶糖。在糖酸差向异构化反 ...... (共517字) [阅读本文]>>