四、糖醛酸法
醛糖分子的C1为醛基,C6为—CH2OH,若能将这两个分子尾端的基团调换,则转变成另一个醛糖。有的情况下,所得到的糖为原来糖的对映异构体。例如,D-半乳糖调换转变成L-半乳糖(图3-24)。
图3-24 利用糖醛酸法将D-半乳糖转变为L-半乳糖
通过糖醛酸为中间体能够做到这种结构的转变,由一个醛糖制备另一个醛糖。将D-半乳糖的C6伯醇氧化成羧基,得糖醛酸,再将糖醛酸的醛基还原成伯醇基,得L-半乳糖酸,加热转变成糖酸内酯,还原即得到L-半乳糖,原来糖的C2、C3、C4和C5不对称碳原子的构型都反转过来了(图3-24)。
只有能够生成对称糖二酸的醛糖(如上面例子中的D-半乳糖),才能经过这一系列的反应转变 ...... (共606字) [阅读本文]>>